D’Aloisio lançou o aplicativo Trim It, que usa um algoritmo para resumir textos em 400 caracteres – se o usuário quiser ler na íntegra, basta um toque. A ideia recebeu suporte da empresa Horizons Ventures e, em seguida, de outros investidores, como o ator Ashton Kutcher, a artista Yoko Ono e o empresário midiático Rupert Murdoch.
Quatro meses após o lançamento da versão atual do aplicativo (Summly), em novembro de 2012, o suporte financeiro e o sucesso entre usuários (o Summly havia sido baixado quase 1 milhão de vezes) atraíram a atenção do Yahoo, que comprou o aplicativo e chamou o estudante para trabalhar com eles. Os detalhes do acordo não foram divulgados oficialmente, mas, segundo o blog de tecnologia AllThingsD e a Reuters, teria rendido a D’Aloisio em torno de US$ 30 milhões – aproximadamente R$ 60 milhões.
